Жовнер О.В., Садырбеков Д.Т., Рахимова Б.Б., Адекенов С.М.

АО «НПЦ «Фитохимия» МОН Республики Казахстан, 100009,

г. Караганда, ул. Газалиева, 4.

Химическое изучение Tanacetum scopulorum

Многие виды пижмы издавна применяются в народной и официальной медицине в виде настоек или сухого экстракта. Соцветия пижмы применяли при желтухе. Установлено, что они усиливают желчеотделение, полезны при холециститах и гепатитах. Сумма флавоноидов из соцветий под названием  «Танацин» разрешена в качестве желчегонного средства. Издавна соцветия пижмы и особенно ее семена обладают противоглистным действием. Соцветия, как спазмолитическое средство, применяют при коликах, гастритах, болях в груди, злокачественных опухолях [2], язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Втирания, компрессы и ванны из соцветий и листьев используют при подагре, ревматизме, судорогах, вывихе и ушибах. Кроме того, соцветия известны как мочегонное и кровоостанавливающее средства.

Обобщение литературных данных свидетельствует о содержании в растениях рода Tanacetum L. более 80 сесквитерпеновых лактонов [3 – 8].

Tanacetum scopulorum (пижма утесная) – эндемичное растение, произрастающее в горах Ортау и Бектау – Ата Карагандинской области Республики Казахстан [1].

С целью поиска новых биологически активных веществ из растительного сырья, изучен компонентный состав эфирного масла Tanacetum scopulorum (пижма утесная). Для изучения взята надземная часть растения,  высушенная и измельченная до частиц размером 3 – 5 мм.

Методом ГЖХ нами исследовано эфирное масло Tanacetum scopulorum, выделенное методом гидродистилляции на аппарате Клевенджера  воздушно-сухого сырья,  в течение 3-х часов, с выходом 0.14%. Химический состав представлен основными компонентами 1,8-цинеолом (1) – 37.7%, терпинеолом (2),  – 14.26%, остальные компоненты присутствуют в незначительном количестве (таблица).

1                             2

Таблица. Химический состав эфирного масла Tanacetum scopulorum.

№ п/п

Компонент

Содержание

от цельного эфирного масла, %

 

a-пинен

3.07

 

Камфен

7.82

 

a-терпинен

3.19

 

1,8-цинеол

37.7

 

g-терпинен

5.4

 

Терпинеол-4

14.26

 

a-терпинеол

4.25

 

Тимол

3.19

 

Камфен

3.40

 

Гермакрен Д

1.9

 

(-)-ар-куркумен

9.45

 

Сухое мелкоизмельченное сырье (листья, цветочные корзинки, стебли) Tanacetum scopulorum трижды экстрагировали водой с последующей обработкой хлороформом. После отгонки растворителя и последующего хроматографирования суммы веществ на колонке с силикагелем марки КСК (1 : 20) в системе петролейный эфир: этилацетат с градиентным повышением последнего выделили бесцветное кристаллическое вещество (3) массой 0,0094 мг. Вещество (3) имеет т. пл. 143 – 1450С. Для ТСХ применяли пластинки Silufol, проявление 1% водным раствором KМnO4.

Из спектральных данных следует, что вещество (3) является сесквитерпеновым лактоном эвдесманового лактона сантамарином, ранее выделенным из Tanacetum santolina Winkl. [6].

(3)

ИК-спектр (КBr, ν, см-1):  3336,7 (ОН – группа); 2948; 2846,6; 1770,4 (C=O γ-лактона); 1674; 1437,4; 1134,3; 1118,6; 1043,1; 1004,6; 977,8;  956; 932,5; 852,3; 820,6; 706,2; 683; 647,4;  504,3.

ПМР (500 МГц, CDCl3, d, м.д., J/Гц): с. при 0,8; с. при 1,25; м. при 1,85 – 2,09; д.д при3,36; м. при 3,93; д. при 5,38.

ЯМР 13С (125.76 МГц, CDCl3): 138,947; 133,418; 12,166; 116,626; 81,382; 77,154; 76,646; 75,172; 51,108; 50,967; 40,800; 34,218; 32,744; 23,203; 21,111; 40,964.

Таким образом, химический состав эфирного масла Tanacetum scopulorum, исследованный методом ГЖХ, описан впервые и из надземной части выделен сесквитерпеновый лактон сантамарин.

Литература

1 Флора Казахстана. Алма-Ата: Наука-1965-т. IX-639 с.

2 Балицкий К. П. , Воронцова А. П. , Карпухина А. М. Лекарственные растения в терапии злокачественных опухолей - Киев-1966.

3 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г. П. Дентатин А из Tanacetum vulgare // Химия природ. соед. – 1980 – №4 – с. 572.

4 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г. П. Сесквитерпеновые лактоны из  Tanacetum vulgare // Химия природ. соед. – 1979 – №1.

5 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г. П. Сесквитерпеновые лактоны Tanacetum satolina // Химия природ. соед. – 1980–  №5 – с. 633 – 636.

6 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г. П. Сантамарин, ридентин В и изоридентин из  Tanacetum santolina // Химия природ. соед. – 1980 – №6 – с. 844.

7 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г.П. Танацин – новый гермакранолид из Tanacetum pseudoachillea // Химия природ. соед. – 1975 – №2.

8 Абдуазимов Б. Х., Юнусов А. И., Сидякин Г. П. Гермакранолиды Tanacetum pseudoachillea // Химия природ. соед. – 1979 – №3.