Грозав А.H., Тащук К.Г., Чорноус В.А.

Буковинский государственный медицинский университет,

г.Черновцы, Украина

синтез и рострегулирующая активность
4-хлорИМИДАЗОЛ-5-КАРбоновых кислот

Производные имидазола являются представителями азотсодержащей гетероциклической системы с выраженным комплексом физиологичных свойств. Анализ литературных источников показал, что они достаточно широко используются в сельском хозяйстве в качестве гербицидов. Поэтому перспективным является поиск рострегуляторов в ряду новых функционализированных имидазолов.

Объектами исследования стали синтезированные нами 4-хлоримидазол-5-карбоновые кислоты 2, для получения которых разработано два препаративно удобных подхода. Первый из них (метод А) заключался в окислении доступных 1-арил-2-Н(арил)-4-хлор-5-формилимидазолов 1 перманганатом калия в диоксане при комнатной температуре. Второй (Метод Б) предполагал окислительное бромирование альдегидной группы N-бромсукцинимидом в ССl₄ с одновременным введением брома в положение 2 имидазольного цикла и последующий гидролиз полученных бромангидридов водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.

Метод А - 1. КМnО₄, 2. Н⁺; Метод Б - 1. NBS/ССl₄, 2. NаОН/ЕtОН-Н₂О, 3. Н⁺.

Рострегулирующее действие полученных соединений изучали в условиях лабораторных опытов на растениях озимой пшеницы сорта ”Безостая”. Полученные результаты свидетельствуют, что практически все соединения в концентрации 0,01% являются ингибиторами корнеобразования, что позиционирует их как новый класс гербицидов.