Н.В.Панасенко, Р.Ф. Стаднийчук, М.К. Братенко

Буковинский государственный медицинский университет,

г.Черновцы, Украина

Диастереоселективный синтез 2-(4-пиразолил)-5-оксо-3-пиролидин-
карбоновых кислот

Дизайн функциализированных пиролидин-2-онов на протяжении последних десятилетий есть одной из перспективных синтетических проблем, что прежде всего обусловлено присутствием γ-лактамных фрагментов в составе многих биоактивных природных веществ, а также их использованием как промежуточных соединений в синтезе лекарств [1, 2]. Целью данного исследования была разработка условий получения 5-оксо-3-пиролидинкарбоновых кислот с 4-пиразолильными заместителями в положении 2. Для реализации этой задачи был использован апробированный на примере арил замещенных 3-пиролидин карбоновых кислот, метод конденсации ранее описанных нами [3] пиразолиденаминов 1 а-ж с янтарным ангидридом. Найдено, что их нагревание в растворе кипящего толуола на протяжении 20 часов приводит к 2-(4-пиразолил)-5оксо-3-пиролидинкарбоновым кислотам 2а-ж с выходами 50-60%.

1, 2: R=Me, Ar=Ph(a), 4-F-C₆H₄(б), 4-ClC₆H₄(в), 4-MeC₆H₄(г);

R=PhCH₂, Ar=Ph(д), 4-ClC₆H₄(е), 4-MeC₆H₄(ё), 4-CH₃OC₆H₄(ж).

Состав и структура синтезированных соединений (2а-ж) подтверждены комплексом физико-химических исследований включающих методы ИК, ЯМР¹Н и ¹³С спектроскопии и хроматомас спектрометрии. Анализ спектров полученных веществ 2 подтвердил присутствие только одного диастереомера.