Этил 1-фенил-4-хлорметил-1Н-пиразол-3-карбоксилат в качестве алкилирующего агента азотсодержащих нуклеофилов

М.М. Барус, К.Г. Тащук, М.К. Братенко

Буковинский государственный медицинский университет, г.Черновцы, Украина

e-mail: chornous@inbox.ru

Ранее, на примерах 1-фенил-3-арил-4-хлорметилпиразолов продемонстрирована их высокая алкилирующая способность по отношению к разнообразным N, О, S, P содержащим нуклеофилом [1].

С учётом литературных данных [2] о том, что эфиры 2-галогенметилбензойных кислот реагируют с аминами с образованием производных изоиндола, мы исследовали алкилирующую способность этилового эфира 1-фенил-4-хлорметил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты по отношению к аммиаку и первичным алифатическим аминам.

Показано, что 4-хлорметилпиразол 2, синтезированный согласно ниже приведённой схемы, реагирует с 25%-водным аммиаком и аминами в растворе кипящего ацетонитрила с образованием бис(пиразолилметил) аминов 4 независимо от соотношения реагента.

R=H, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂ОМе, PhCH₂, 4-ClC₆H₄CH₂.

Состав бис(N,N-пиразолметил)аминов 4 согласуется с их аналитическими данными и результатами хромато-мас спектров, в которых присутствуют пики молекулярных ионов [М+1]⁺, а структура - данными ИК и ЯМР¹Н спектров.

Литературa

1. Братенко М.К., Чорноус В.О., Вовк М.В. 4-Функционально замещённые 3-гетерилпиразолы. VIII. 3-Арил(гетерил)-4-окси(хлор)-метилпиразолы. Журн. орган. хим. 2002, 38(3), 432-432.
2. Lee H.J., Lim S.J., Oh S.J., Moon D.H., Kim D.J., Tae J., Yoo K.H. Isoindol-1,3-dione and isoindol-1-one derivatives with high binding affinity to β-amyloid fibrils. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1628-1631.