ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ/6.Органическая химия

 Р.Б.Хамидуллина, К.Б.Ержанов

 

АО «Институт химических наук им.А.Б.Бектурова» г.Алматы

Атырауский государственный университет им.Х.Досмухамедова г.Атырау

 

Некоторые хими Хамидуллина Р.Б. ческие превращения

1,3-ди(пропинилокси)пропан-2-ола

Полифункциональные непредельные соединения представляют большой теоретический интерес в установлении реакционной способности, влияния функциональных групп на направление реакции. Варьируя приро­дой заместителей и условиями проведения реакции можно разработать ме­тоды получения разнообразных по строению новых соединений. В этом плане     1,3-ди(пропинилокси)пропан-2-ол(I) как перспективный синтон, содержащий две терминальные тройные, простые эфирные связи и вторичную гидроксильную группу, безусловно представляет большой ин­терес.

В этих целях нами изучена реакционная способность дипропаргилового эфира глицерина с участием ацетиленового водорода. В результате было показано, что в условиях реакции Глязера при высоких разбавлениях идет циклизация, димеризация и олигомеризация дипропаргилового эфира (I). Из реакционной смеси в индивидуальном виде был выделен циклизованный продукт 1,5-диокса-3-гидроксиундека-7,9-диин (II). В ИК-спектре отсутствуют полосы поглощения этинильного водорода, а ПМР-спектре интегральная интенсивность гидроксильного протона соответствует одному протону.

При проведении реакции алкинольного синтеза по Фаворскому было показано, что в реакцию вступает только один этинильный протон и в ре­зультате образуется спирт (III).

 

 

Строение полученного продукта (III) подтверждено с помощью ИК- и ПМР-спектров.

 

 

 

 

 

 

 

 

Сведения об авторах:

1.     Ержанов Казбек Бекмаганбетович, доктор химических наук, профессор, зав. лаб. физиологически активных соединений АО «Института химических наук А.Б.Бектурова»

2.     Хамидуллина Роза Баймуратовна, преподаватель кафедры химии Атырауского Государственного университета им.Х.Досмухамедова

Дом.тел.21-55-72, моб.87023119645 e-mail: rosakb14@mail.ru