ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ/6.Органическая химия

Р. Б. Хамидуллина, К. Б. Ержанов

АО «Институт химических наук им.А.Б.Бектурова» г.Алматы

Атыраускии государственный университет им.Х. Досмухамедова г.Атырау

Синтез 1,3-Дипропаргилового эфира глицерина

Разнообразные по строению производные пропаргилового спирта играют большую роль в издании ингибиторов коррозии металлических конструкции, трубопроводов, биологически активных соединений. Среди пропаргиловых производных его эфиры с глицерином мало изучены. В литературе имеется некоторые сведения по синтезу пропаргиловых эфиров глицерина, однако они не удовлетворяют требования и выходы низкие, содержит иного применения.

Нами разработан удобный способ получения 1,3-дипропаргилового эфира глицерина на основе эпихлоргидрина и пропаргилового эфира. В результате изучения условий проведения реакций, влияния реагирующих компонентов на выход нужного продукта разработан оптимальный режим получения 1,3-ди(пропинилокси)-пропан-2-ола (I) с высоким выходом.

(I)

Строение полученного продукта (I) подтверждено с помощью ИК- и ПМР-спектров, а также получением тидразона в случае продукта гидратации. Последние данные показывают, что в реакцию гидратации вступают обе тройные связи с образованием 1,3-ди(2-кетопропил)-3-гидроксипропана (II), который с 2,4-динитрофенилгидразоном образует бис-гидразон (1Y) по данным элементного микроанализа на азот.