Д.х.н. Турдыбеков К.М., д.х.н. Нуркенов О., Шалтаков С.Н.

Структурные типы углеродно-азотных скелетов природных алкалоидов

Алкалоиды–азотосодержащие органические содержания преимущественно растительного происхождения составляют один из наиболее крупных классов природных соединений. Алкалоиды широко распространены в растениях различных семейств. В растительном организме алкалоиды участвуют в химических реакциях обмена и являются специфическими продуктами обмена, свойственными главным образом растительной клетке [1]. Алкалоиды – физиологически активные вещества и, соответственно, растения, содержащие алкалоиды, с глубокой древности используются в медицине, например, такие как содержащие эфедрин [2], опий. Морфий, стрихнин, хинин, кофеин, атропин и другие. В настоящее время число известных алкалоидов приближается к 1000.

Большинство алкалоидов – бесцветные кристаллические вещества, представляющие собой гетероциклические соединения с атомами азота в цикле. Простейшие алкалоиды содержат до 10 атомов углерода, наиболее сложные – до 50. Установление строения алкалоидов достаточно сложная задача; для этого используются различные физико-химические методы исследования. Большое разнообразие строения алкалоидов затрудняет их классификацию. Основным признаком при классификации является строение азотосодержащей части молекулы алкалоида (например, производные пирролидина, пиридина, хинолина, индола и т.д.). Такая классификация алкалоидов была предложена Ореховым А.П. [2] и проиллюстрирована в соответствии с рисунком 1.

Согласно этой классификации природные алкалоиды можно разделить на группы, в каждую из которых входят молекулы, содержащие определенный структурный элемент. Предложенная классификация алкалоидов, представляющих собой очень неоднородный класс природных соединений, также отражает принцип универсальности в живой природе, так как позволяет проследить их образование по биосинтезу отдельных элементов [1] и все стадии постепенного усложнения, вплоть до высокомолекулярных полициклических систем.

1 2 3

4 5 6

7 8 9 10

11 12

Рисунок 1 – Структурные типы углеродно-азотных скелетов природных алкалоидов:

1 – пирролидиновые, 2 – 1- метилпирролизидиновые, 3 – пиридиновые,

4 – хинолидиновые, 5 – акридиновые, 6 – изохинолидиновые,7 – индоловые, 8 – имидазоловые, 9 – хиназолиновые, 10 – пуриновые, 11 – стероидные,

12 – ациклические.

Наименования алкалоидов обычно даются по названию растения, из которого они выделены впервые. По номенклатуре ЮПАК или Женевской номенклатуре названия алкалоидов, как и большинства природных соединений, используются реже. Например, - эфедрин или -фенил –2– этиламинопропанол (впервые выделен из Ephedza sinica). Алкалоиды и их производные в данной работе имеют тривиальные названия. При исследовании строения алкалоидов различных структурных типов, рассматриваемых ниже, используется нумерация атомов основного каркаса, указанного на рисунке 2.

а) эфедрин б) аксолидиновые

производные эфедрина

в) морфолоновые г) цитизин

производные эфедрина

Рисунок 2 – Нумерация атомов основного каркаса алкалоидов,

изучаемых в данной работе

Литература

1 Ловкова М. Я. Биогенез и метаболизм алкалоидов в растениях. – М.: Наука, 1981. – 169с.

2 Орехов А. П. Химия алкалоидов. – М.: Химия, 1955. – 672с.