Хімія та хімічні технології

Органічна хімія

Букачук О.М., Баранова Л.Я., Лутохін І.О.

Чернівецький національний університет імені Юрія Федьковича

СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ НОВИХ ПОХІДНИХ ТІАЗОЛУ

Численні похідні тіазолу представляють великий практичний інтерес у зв’язку із широким застосуванням їх як синтонів для синтезу нових органічних сполук, прискорювачів вулканізації, антиоксидантів, барвників, пестицидів, лікарських засобів тощо. Такий широкий діапазон можливостей застосування похідних тіазолу дозволяє розглядати їх як один з найважливих класів гетероциклічних сполук. Пошук нових типів речовин в ряду тіазолу, розробка доступних методів їх синтезу – важлива й актуальна проблема.

Метою роботи є синтез та дослідження біологічної активності нових похідних тіазолу. Як вихідну сполуку ми використали етиловий естер α-хлорацетооцтової кислоти, при взаємодії якого з тіосечовиною отримали 2-аміно-5-етоксикарбоні-4-метилтіазол (І). Реакція проходить через стадію утворення відповідного гідрохлориду, який обробкою водним розчином соди переводили в основу. Одержаний 2-аміно-5-етоксикарбоніл-4-метилтіазол — стійка кристалічна речовина білого кольору, розчинна у неполярних органічних розчинниках. Його будову підтверджено даними елементного аналізу та ПМР-спектру, який містить сигнали: метильної групи — триплет при 2,0 м.д., етильної групи — квартет СН₂-групи 4,2 м.д. і триплет СН₃О-групи при 1,45 м.д., протони аміногрупи — синглет 6,12 м.д.

При взаємодії 2-аміно-5-етоксикарбоніл-4-метилтіазолу з надлишком оцтового ангідриду синтезовано N-ацетилпохідну (ІІ), а під дією гідразину (40%-го гідразингідрату) сполуку (1) кількісно перетворено в гідразид (ІІІ).

Обробка сполуки (ІІІ) надлишком оцтового ангідриду при нагріванні призводить до ацилювання обох аміногруп і одержання діацетилпохідної (ІV).

Кип’ятінням ацильованого аміногідразиду (1V) в надлишку фосфор(V) хлороксиду нам вдалось синтезувати гетероциклічну сполуку, що містить одночасно заміщені тіазольне та оксадіазольне ядра (V).

Гетероциклічний амін (V), до складу якого входять два гетероциклічні ядра, представляє інтерес як перспективний синтон для одержання нових похідних тіазолу – потенційних біологічно активних сполук.

Індивідуальність, склад і будова одержаних речовин доведені методами ТШХ, елементним аналізом, даними ПМР спектроскопії.

Вивчено росторегуюючу активність сполук (1–V). Дослідження проводились методом скринінгу шляхом передпосівної обробки насіння кукурудзи розчинами препаратів концентрації 0,005, 0,01, 0,02, 0,03%. В обсяг досліджень входило вивчення впливу сполук на морфологічні показники: енергію проростання - кількість насіння, що проросло в термін, визначенний державним стандартом (3-5 днів при заданому температурному режимі), схожість - кількість насіння, що проросло на 7-10 день, масу та довжину надземної й підземної частини рослин і біохімічні показники – ферменти каталази та пероксидази.

При цьому встановлено, що для більшості речовин оптимальною є концентрація 0,01%, тому в подальшому порівняння активності речовин проводилось саме для цієї концентрації.

Результати випробувань показали, що досліджувана група сполук не представляє особливого інтересу як стимулятори росту рослин, придатні до широкого використання у сільському господарстві. В той же час порівняння біологічної активності дає можливість встановити певні закономірності залежності її від будови сполук.

Попередній скринінг на предмет протимікробної та протигрибкової активності показав доцільність наступних досліджень у цьому напрямі.

ВІДОМОСТІ ПРО АВТОРІВ

1. Букачук Ольга Михайлівна - 58000 м.Чернівці. вул.Київська 7 кв.24 тел.(0372)58-48-42, к.х.н. доцент, Чернівецький національний університет

2. Баранова Любов Ярославівна - 58000 м.Чернівці, вул. Руська 273 кв.3. тел(0372) 58-48-42. мол.н.співробітник Чернівецький національний університет

3. Лутохін Ігор Олександрович - 58000, м.Чернівці, вул.Коцюбинського.2

тел.(0372) 58-48-42, студент хімічного факультету ЧНУ